1837年3月，也就是安死后两年，林肯离开了新塞勒姆，然后骑马前往斯普林菲尔德，开始了自己的“律师生涯”。

　　他将自己所有值钱的财产都放在一个马鞍袋里。他的全部家当就是七本法律书、几件衬衣和内衣裤，他还带上一双蓝色的旧袜子，袜子里塞有6.25美分，其中还有他在新塞勒姆邮局工作时12.5美分的公款——这是邮局重新开业之前，他担任投递工作代收的邮资。在斯普林菲尔德的第一年，林肯经常急需用钱，他完全可以挪用一下公款。但林肯一直感到不踏实，因此当邮局的会计师找他结账时，林肯不仅将该归还的钱交给了他，还将他之前担任邮政局长期间得到的硬币也给了会计师。

　　在林肯前往斯普林菲尔德的那个上午，他不仅没有钱了，更糟糕的是，他还欠了1100美元的债，这是他和贝里在新塞勒姆做杂货店生意亏本后欠下的债。此后，贝里因饮酒过度而死，这些债务就落到林肯一个人头上。

　　当然，林肯不用还，他可以申请将债务责任分开，因为商店是两个人的，这样，他可以为自己找到一个合法的“逃避理由”。

　　但这不是林肯的作风，他去见了自己的债权人，并承诺只要他们给自己时间，他将连本带息一起归还。除了一个人外，其他所有的债权人都答应了林肯的请求，此人就是皮特·万·贝根。他拿了林肯的西装，然后将林肯的马及其他测量仪器公开拍卖了，其他债权人继续等林肯还钱，林肯省吃俭用，并保证自己要在他们面前讲信用。到了1848年晚些时候，当他成为美国国会议员后，他将自己收入的一部分用来偿还了自己过去经营商店时亏损的钱。

　　在林肯到达斯普林菲尔德的那个上午，他将自己的马系在约法·施皮德的大商店门前西北部角落里。在商店前的公共广场上，施皮德讲述了自己心中的林肯：

　　他骑着一匹借来的马来到这里，我是村里唯一的细木工。他来到我的商店里，将自己的马鞍包放在柜台上，随后便开始询问单人用的家具需要多少钱，我便拿起笔给他算，然后告诉他所有的家具共计需要11美元，他说：“也许这很便宜，可我还是买不起，但如果你能为我赊账，到圣诞节时，我的律师事务所成功了，我就能还你钱了。可是如果我失败了，恐怕一辈子也还不起。”我看着他，在我这一生中还从未见过这样一张忧虑的脸，直到今天，我还是这么认为。我对他产生了深深的同情，于是我对他说：“我有个很大的房间，里面有张宽敞的双人床，如果你愿意，可以和我睡在一起。”“你的房间在哪里？”他问道。“在楼上。”我说道，并指了指我房间的位置。他默不作声地拿起自己的马鞍包就往楼上走，将包放在地上后，他又走下楼，脸上充满了愉快的笑容，大叫着：“太好了，施皮德，真是太谢谢你了！”

　　接下来五年半里，林肯与施皮德同睡一张床，施皮德没收他一分钱租金。

　　另外一个朋友威廉·布特尔，不仅为林肯提供了五年的伙食，还给他买了很多衣服。林肯在经济宽裕的时候，可能也给了布特尔一点钱，但也是微不足道的。布特尔对于林肯的帮助完全是出于朋友间真挚的友情。

　　林肯应该感谢上帝，如果没有施皮德和布特尔的帮助，他不可能在法律行业有所作为。

　　林肯与另外一个名叫斯图尔特的律师合伙办了一家律师事务所。斯图尔特热衷于政治，将自己的大部分时间都花在政治上了。于是事务所的事务就都压给了林肯。不过那时业务并不多。办公室里的陈设简陋：只有一张很小很脏的床，一件水牛皮制服，一把椅子及一条长凳，还有一个装有一些法律册子的书柜。

　　办公室记录显示，在前六个月，他们的合伙公司只拉到五笔业务，一笔2.5美元，两笔5美元，一笔10美元，还有一桩案子的部分报酬竟然是一件外套大衣。

　　林肯变得非常气馁，有一天，他在斯普林菲尔德的佩奇·埃顿的木匠店停了下来，他有了放弃法律行业当木匠的念头。此前几年，当他在新塞勒姆学习法律时，他就很认真地想过放弃法律转入铁匠行业。

　　在斯普林菲尔德的第一年，林肯感到异常孤独，和他打交道的，只有晚上在施皮德商店聚会的人，他们在一起讨论政治来打发时间。林肯周日不去教堂，因为他说过，他不知道在斯普林菲尔德的教堂里怎样“表现”自己。

　　在第一年时间里，林肯只与一个女人说过话，他给自己朋友的一封信中这样写道：如果能避免，我尽量不会和女子说话。

　　1839年，一个女子来到斯普林菲尔德，她不仅与林肯说话，而且向林肯求爱并要嫁给他，她名叫玛丽·陶德。

　　有人曾问过林肯，为什么陶德要将自己的名字写成那样？林肯认为一个字母“d”就已经足够代表上帝了，陶德的意思就是两个上帝。

　　陶德家族的历史可以追溯至公元六世纪。玛丽的祖父、曾祖父及其叔祖父都是将军和地方官，其中有一位是海军部队参谋长。玛丽自己在肯塔基州列克星敦的一所法国贵族学校学习，该校是由维克托·夏洛特·里·克莱尔·门特里夫人与其丈夫管理的，他们都是为躲避杀头而逃到美国来的法国贵族，他们训练玛丽用巴黎人口音学法语，并教她像凡尔赛的奉承者一样去跳沙龙舞及切尔克斯人舞。

　　玛丽总是很高傲，她深信，自己有一天能够嫁给可能当美国总统的男人，这一切看起来让人难以置信，但玛丽不仅深信这一切，她还公开鼓吹自己的想法。人们觉得她说这样的话很愚蠢，但没人能动摇她对自己的信任，任何事物都阻挡不了她的自夸。

　　玛丽的妹妹是这样评价玛丽的：她热爱荣耀，喜欢炫耀，喜欢自夸，她甚至还喜欢权力，她是我见过最有野心的女人。

　　不幸的是，玛丽经常情绪失控。1839年，她与自己的继母吵架了，随后，玛丽摔门，一怒之下走出了自己父亲的家，然后来到斯普林菲尔德的姐姐家借宿了。

　　如果她真打算嫁给未来的美国总统，那她真是来对了地方，没有哪个地方比伊利诺斯州的斯普林菲尔德更能让她圆梦了。那时，斯普林菲尔德还是个边疆小村庄，没有人行道，没有路灯，没有公路，更没有下水道。家畜在镇上乱跑，公猪随意泡在主干道上的泥浆里，空气里充满着腐烂肥料的气味。当时，整个斯普林菲尔德小镇只有一千五百人左右，但后来1860年的两位美国总统候选人在1839年时却都在斯普林菲尔德住过，一个是民主党的总统候选人史蒂芬·道格拉斯，另外一个就是共和党总统候选人亚伯拉罕·林肯。

　　他们两人都遇到过玛丽·陶德，两人同时向她求爱，他们都拥抱过玛丽，玛丽曾经还说过，他们两人都向自己求过婚。玛丽的妹妹表示，当玛丽被问到愿意嫁给谁时，她表示，谁更有可能当总统，她就嫁给谁。

　　当时，玛丽这样的回答就好像是在说道格拉斯，因为道格拉斯的政治前景要比林肯亮一百倍，尽管道格拉斯当时只有二十六岁，他当时的绰号是“小巨人”，已经是美国国务卿了，而林肯当时只是施皮德商店里一个为生计而忙碌的小律师。

　　亚伯拉罕·林肯在自己家乡以外的地方出名前，道格拉斯注定成为美国当时最强大的一股政治力量。实际上，在林肯成为美国总统前的两年，让林肯变得家喻户晓的事就是他曾与如日中天的道格拉斯辩论过。

　　玛丽的亲戚们都认为，比起林肯，玛丽更在乎道格拉斯，而且玛丽很有可能的确是这样做的。道格拉斯更擅长与女子打交道，他更具个人魅力，他有更好的前景、更好的品质及更好的社会地位。

　　除此之外，道格拉斯还有一副低沉的好嗓音，黑色波浪形的发型，他能跳华尔兹舞，还能优雅地恭维玛丽·陶德。

　　在玛丽心中，道格拉斯是个完美男人，玛丽照着镜子，低声将自己说成“玛丽·陶德·道格拉斯”，这个名字听起来好极了，她梦见自己和道格拉斯在白宫里跳华尔兹。

　　当道格拉斯追求玛丽时，一天，道格拉斯在斯普林菲尔德的一个公共广场与一个报社编辑打架，而该编辑恰好是玛丽最好朋友的丈夫。

　　也许，玛丽告诉了道格拉斯自己对他打架一事的感受。

　　道格拉斯在公共宴会上喝醉酒后，爬上桌子跳华尔兹，大声叫喊，把酒杯、烤火鸡、酒瓶和其他器皿都打落在地上。

　　当道格拉斯与玛丽交往时，如果他与另外一个女人跳舞，玛丽便会醋意大发，大吵大闹。总之，他们最后不欢而散了。

　　参议员贝弗利奇这样说道：

　　“虽然后来有人说，道格拉斯向玛丽求爱被拒绝，因为他道德败坏，那不过是为了给她留面子。其实精明警惕的道格拉斯，根本没有向玛丽求过婚。”

　　玛丽非常失望，她开始向道格拉斯的政治竞争对手亚伯拉罕·林肯表示热情，以此引发道格拉斯的嫉妒，但这一切没有将道格拉斯带回到玛丽身边，玛丽随即制定了“夺取”林肯的计划。

　　爱德华兹夫人是玛丽·陶德的姐姐，后来，她这样描述这段求爱经历：

　　“有好几次，他们在一起时，我碰巧在场。玛丽总是对话的主角，林肯只是坐在旁边听，他几乎一句话都不说，只是凝视着玛丽，好像有一种无形的力量将他吸引到玛丽身边。林肯被玛丽的智慧迷倒了，为她的敏锐所倾倒。”

　　那年的7月，自由党在斯普林菲尔德小镇大聚会。在此之前，人们已经讨论多时了，整个小镇沸腾了。他们来自几百英里远的地方，拿着横幅标语，船上演奏着音乐，女人们在跳舞，大炮齐声轰鸣，直冲天际。

　　民主党人讥笑自由党候选人威廉·亨利·哈里森，说他活像是住在小木屋里喝发酵苹果酒的老女人。所以，共和党真的找来了一个带有轮子的小木屋，并从斯普林菲尔德的大街上拉过，还有一棵山胡桃树在小木屋旁边随风摇曳着；黑人在树下演奏；门口还有一桶发酵的苹果酒。

　　晚上，在燃烧着的火炬灯光下，林肯发表了一次政治演说。

　　在一次集会上，林肯所在的自由党被指责为“贵族党”，他们穿着考究的贵族衣服，却来拉平民的票，林肯是这样回答的：

　　“我来到伊利诺斯州时，是个贫穷且无依无靠的陌生人。我没受过教育，开始，我在一个平底船上工作，工资是每月8美元。我只有一条裤子穿，而且还是鹿皮裤，当鹿皮裤被淋湿后再被晒干，它就会缩水，就这样，我的裤子一直在变短，直到有一天，我发现自己的裤脚与袜子之间的距离已有几英寸。慢慢地我长高了，裤子变得更短、更紧了，把小腿勒出了一道青印子，现在还能看得见。假如这就是你们所说的‘贵族’，那我无话可说了。”

　　听众嘘声一片。当林肯与玛丽来到爱德华兹家里时，她告诉林肯，她为他感到多么自豪，林肯是个伟大的演说家，总有一天，他会成为美国总统。

　　林肯看着她，在月光下，玛丽站在林肯身旁，她的举止告诉了林肯一切，林肯将玛丽搂在怀里，并温柔地亲吻她。

　　林肯与玛丽的婚期定在1841年的1月，现在，离婚期只有六个月了，但暴风雨似乎就要来临。