林肯一家人住在伊利诺斯州德卡特地区的一片林地里，林地外面就是峡谷。亚伯拉罕·林肯平时主要的工作就是砍树、建房子、割草，还要清洁土地。开始时，林肯用刀割掉了十五英亩地的草，然后在土地上种玉米，再用栅栏围起来。第二年，林肯便开始在附近做零时工，比如耕地、铺地面、建围栏及宰猪等。亚伯拉罕·林肯在伊利诺斯州度过的第一个冬季是该州有史以来最冷的一个冬季，当时，草原上的积雪达到十五英尺厚，牛几乎都死光了，鹿及野火鸡也几乎灭绝殆尽，连人都快被冻死了。

　　在这个冬季，林肯为了得到两条用白胡桃木树皮染成的褐色牛仔裤，他开始给别人建一千个围栏，每天他要去三英里外的地方工作，有一次，当林肯经过桑加蒙河时，他的独木舟翻了，林肯落入寒冷刺骨的水中，双脚被冻坏了。此后一个多月，林肯不能独立行走，他每天待在梅杰·瓦尼克家里，并在壁炉前给别人讲故事，他同时还阅读伊利诺斯州的法律册子。在此之前，林肯曾向瓦尼克的女儿求婚，但瓦尼克对此极不高兴。瓦尼克家族的女儿会嫁给这样一个笨拙且没受过教育的工人吗？会嫁给一个没有土地、没有财富甚至没有前途的人吗？不会，绝对不会的。林肯没有土地，他自己也不想拥有土地，林肯在农场里干了二十二年，他讨厌单调孤独的生活。林肯想与其他社会阶层的人打交道，他日思夜想的工作就是给别人讲故事，然后得到别人的掌声。

　　当林肯回到印第安纳州时，他曾经帮别人驾驶一只平底船驶向新奥尔良，此次航行让他感到新奇、兴奋甚至有点冒险感。一天晚上，当林肯将船泊在杜赫尼夫人农场旁边的河边时，一伙拿着刀和棍棒的黑人上船了，他们要杀掉所有船员，然后将尸体扔到河里，最后将船开到位于新奥尔良的“总部”去。在搏斗中，林肯一下抓住了一个棍棒，然后用他有力的双臂将三个歹徒击倒在河里，随后开始追赶其他歹徒。不幸的是，其中一个黑人用刀砍伤了林肯的前额并留下了伤疤，此后，这个伤疤一直伴随林肯度过余生。

　　亚伯拉罕现在找到了一份在河里做事的工作，每天的报酬是50美分，他和其兄弟及堂兄妹砍树后将其锯成圆木，随后将这些木材用船运到一个锯木厂，木材随后被用来建造八十英尺长的平底船，然后用建好的船装满熏肉和生猪，沿密西西比河运往其他地方。

　　林肯的工作是做饭、为船掌舵、讲故事以及低声唱着歌：

　　戴头巾的土耳其人嘲笑整个世界，对自己弯曲的长胡须洋洋得意，其实除了他们自己，谁也不欣赏。

　　船沿着河流一路前行，这次旅行给林肯留下了一生难忘的深刻印象。赫尔顿说：

　　在新奥尔良，林肯第一次因奴隶制而打冷颤。他看到黑人被关押，且被鞭打，林肯的反抗欲望开始上升，并慢慢开始有了公平的概念。在巨大的现实面前，林肯开始醒悟。林肯的一位同伴曾说过：“奴隶制就像一个发烫的熨斗烫在林肯身上。”一天上午，当他们在新奥尔良闲逛时，他们看到了一个正在进行的奴隶拍卖会，一个身体健壮，长相标致的白黑混血女奴隶正在被拍卖，投标人要彻底地检查她，他们使劲掐她身上的肉，她痛得像马一样上蹦下跳，这样一来，买家就能看到她的身体健康状况。拍卖人还表示，不管最终买卖是否成功，出价人都能对奴隶检查个够。对林肯来说，这一切太让人厌恶了，他带着深深的憎恨之情迅速地走开了，林肯对自己的同伴说：“上帝啊，男孩们，让我们逃离这一切，如果我有机会消灭奴隶制，我肯定将努力地将其消灭。”

　　自从和登顿·奥福特在一起后，林肯开始走红，登顿出钱请林肯和他一起去新奥尔良，他喜欢林肯的幽默，喜欢林肯讲的故事，他还喜欢林肯诚实的性格。后来，登顿还雇林肯回伊利诺斯州砍树，然后在新塞勒姆修建一个用来开商店的小木屋。新塞勒姆是个很小的村庄，村里只有十五至二十个小屋。在这里，林肯经营着这个小店，同时还开了一个锯木厂和一个磨坊。林肯在这里一待就是六年，这段时间对林肯的未来产生了巨大影响。

　　在新塞勒姆有个叫“克雷小树林男孩”的恶棍团伙，他们野蛮好斗，还经常自夸比谁都更能喝威士忌酒，他们还自吹擅长摔跤，同时，他们还称自己是整个伊利诺斯州打架最凶狠的组织。其实，他们并不完全都是坏蛋，他们忠诚、坦诚、大方且富有同情心，唯一的缺点就是喜欢炫耀。

　　登顿一直称自己的杂货店里有个肌肉发达的店员，“克雷小树林男孩”组织的成员们感到十分欣喜，他们觉得自己能在登顿和肌肉男面前好好炫耀下威风了。然而一切都出乎意料，林肯在竞走及跳跃比赛中战胜了他们，另外，由于林肯的手臂比一般人要长，所以在丢炮弹比赛中，林肯也战胜了他们。此外，林肯还能给他们讲趣味故事，让他们笑上几个小时。

　　后来，当地人都来到白橡树下看林肯与“克雷小树林男孩”组织头目杰克·阿姆斯特朗摔跤，当林肯战胜阿姆斯特朗时，他在当地达到了自己事业的顶峰。此后，“克雷小树林男孩”组织成员们开始与林肯交朋友，随后他们表示要忠诚地跟随林肯，他们指定林肯为赛马比赛的裁判，还指定他是斗鸡比赛的调解人。当林肯失业且无家可归时，他们将林肯带回自己的小屋内，好吃好喝招待林肯。

　　在新塞勒姆，林肯战胜了恐惧，并有胆量在大众面前演讲。在印第安纳的时候，他唯一的机会就是在农田里对少数劳动者发表演讲。新塞勒姆有一个有组织的“文学社区”，每个星期六晚都在拉特利奇酒馆的餐厅举行集会，林肯积极地参加了该文学社区的活动，并在自己的节目中担任主角，比如讲故事，朗读自创诗歌，或者以类似“桑加蒙河漂流”这样的主题进行即兴谈话，还对很多社会热点问题展开辩论。这样的活动对林肯来说是无价之宝，它开阔了林肯的视野，唤醒了他的雄心壮志。他发现自己有演讲的天赋，演讲锻炼了林肯的勇气及自信，这是其他活动所不能做到的。

　　几个月后，登顿的商店破产了，林肯失业了。此时，一次选举正慢慢走来，整个国家开始形成政治热浪，林肯计划利用演讲赚钱。在当地教师门特·格雷厄姆的支持下，林肯为自己的第一次公开演讲准备了数周时间。在演讲中，林肯宣布，自己是州立法机构的候选人，他还表示自己支持内部改革措施，另外，还支持在桑加蒙河为船只导航以及创造更好的教育及司法体制。在结束自己的演讲时，林肯说：“我出生在最卑微的家庭，我没有财富，也没有其他亲戚及朋友推荐我。”

　　几天后，一个骑马人闯进新塞勒姆，并带来了这样的消息：印第安首领布莱·霍克正在发动战争，他烧毁房屋，捕抓妇女，屠杀移民者，并在洛克河沿岸散布红色恐怖。在恐慌中，州长雷诺兹征求志愿者，此时，身无分文的失业者林肯参加了三十天的临时部队，并被选为统帅，他随后便开始训练“克雷小树林男孩”组织的成员。赫尔顿表示，林肯总是将自己的第一次参军经历当成一种“假期休息”，或是一次“偷鸡冒险”。此后，在国会发表演讲期间，林肯宣布，他从未攻击过红皮肤人，他表示，自己从未见过任何印第安人，但他倒是和蚊子作过很多血腥斗争。战争结束后，林肯再一次投入到自己的政治竞选活动中，他一个屋子一个屋子去游说，与别人握手，讲故事，迎合其他人。只要有听众，他就会随时随地尽心演讲。当大选来临时，尽管林肯得到了新塞勒姆地区所有二百零八张选票中的二百零五张，但林肯最终还是失败了。两年后，他又参加竞选，并终于被选上了，但林肯还要借钱买一套自己去立法机构穿的西装。后来，在1836年、1838年及1840年，林肯三次被选为立法机构成员。

　　那时，在新塞勒姆，有个被称为“饭桶”的人，他名叫杰克·卡尔索，在他懒散地钓鱼、拉琴、背诗的时候，妻子还得接待前来投宿的人，镇上大部分人都瞧不起他，但林肯却喜欢他，并与他同住一室。同时，林肯还深受他的影响。在林肯遇见卡尔索之前，根本不懂莎士比亚和彭斯，对林肯来说，他们都只是个名字，而且是模糊的名字。但现在，当林肯坐下来听卡尔索朗诵《哈姆雷特》及背诵《麦克白》时，他第一次认识到，英语原来可以像“交响乐”一样美妙，它能带来情感旋风。林肯敬畏莎士比亚，对博比·彭斯表示出喜爱及同情，他甚至感觉到自己和彭斯有着血缘关系。彭斯与林肯一样贫穷，也是出生在一个小木屋内，条件不会比林肯出生的地方好。彭斯在童年时也耕过地，对于一个耕童来说，在耕地里毁掉田鼠窝是一个小小的悲剧，值得用诗去记载，使其在诗歌中不朽。在彭斯及莎士比亚的诗中，一个关于意义、感知及魅力的新世界打开了林肯的心扉。对林肯来说，最令人惊骇的事就是：不管是莎士比亚还是彭斯，他们都没有上过大学，且他们受过的学校教育不会比林肯多。有时，林肯甚至想，未受过学校教育的孩子可能也适合当文学家，也许，他再也不用当商店售货员或者当铁匠了。

　　从那以后，彭斯和莎士比亚成了林肯最喜爱的作者，他读的最多的就是莎士比亚的作品。通过阅读，林肯让这些作品内容在自己的个人创作风格上留下了烙印。即使在林肯入主白宫后，当内战带来的焦虑及负担让林肯苦恼并难眠时，他也投入到莎士比亚的世界中。尽管平时很忙，但林肯还与国内研究莎士比亚的权威人士进行探讨，并对具体章节与权威人士通过书信交流。在林肯被刺杀的那周，他还在一群朋友面前大声朗读《麦克白》达两个小时。无能的新塞勒姆钓鱼人杰克·卡尔索将自己的影响力延伸至白宫。

　　在新塞勒姆，酒馆的看护者是一个叫詹姆斯·拉特利奇的南方人，他有个很漂亮迷人的女儿，名叫安·拉特利奇，当林肯见到她时，安才十九岁。她是一个有着蓝眼睛与赤褐色头发的女孩，尽管她已与镇上最富有的商人订婚，但林肯还是爱上了她。安此前已答应成为约翰·麦克里尔的妻子，但必须要等安上完两年大学后，他们才能结婚。约翰·麦克里尔卖掉了自己的商店，他要回到纽约州将自己的父母及家人带回到伊利诺斯州。在离开小镇时，他对安说的话却几乎让安昏倒。然而，安年轻且爱着麦克里尔，所以，安相信了他的故事。几日后，约翰·麦克里尔从新塞勒姆启程出发，他与安道别时，还承诺将经常给安写信。此后，林肯成为该村庄的邮局局长，每周乘公共马车来送两次信，但信件却很少，因为在当时，寄一封信需要6.25到25美分，具体收费要看距离远近。

　　林肯将信件放在自己的帽子里，当人们看到他并问是否有自己的信件时，林肯就会拿下自己的帽子，然后看看有没有。安每周要找两次信，三个月过去后，才来了第一封信，麦克里尔解释说，因为自己经过俄亥俄州时生病发烧，在床上休息了三周，其中部分时间是昏迷的。第二封信也是三个月后才来，而这封信几乎和没来信差不多，信中话语冷酷无情且含混不清，麦克里尔表示，他的父亲生病了，他被父亲的债权人烦扰，他还不知道自己什么时候能再回来。自那以后，安望着麦田长达几个月，希望收到来信，但她再也没有收到来信，麦克里尔真正爱过安吗？安现在开始对此表示怀疑。看到安如此悲伤，林肯决定亲自去寻找麦克里尔。

　　“不，”安说，“他知道我住在哪里，如果他不写信给我，我想我也没必要让你去找他了。”此后，安将麦克里尔走前所承认的事情都告诉给了她父亲，麦克里尔承认，他用假名生活了几年，新塞勒姆的人都认为，他的真名不是麦克里尔，而是麦克拉马尔。为什么他这样欺骗？麦克拉马尔这样解释：他父亲在做生意失败后回到纽约州，背上了沉重的债务。麦克拉马尔作为长子，偷偷来到西部淘金，他担心，如果自己使用真名，他的家人就会知道其行踪，并赶过来。到时，他就不得不负责照顾他们，当麦克拉马尔在寻找新的开始时，他并不想被这样的负担所束缚，这也许会耽误他前进的步伐，所以，他使用了假名。但现在，他积聚了财富，他要将自己的父母带到伊利诺斯州，让他们分享自己的幸福。当此故事在村里传开时，引发了一阵情感旋风，人们将麦克拉马尔称为“冒名顶替者”，情形看起来十分糟糕，流言蜚语肆虐。大家都说这样的骗子，鬼知道他是什么人，也许，他早已结婚，也许他还有两三个妻子，并一直在隐瞒，但有谁知道？也许他抢过银行，也许他杀过人。也许他是这样的人，也许他是那样的人。他抛弃了安，安也许应该感谢上帝。

　　这都是新塞勒姆百姓的议论与判断。林肯并未发言，但他却思考了很多。

　　最后，他一直希望并祈祷的机会终于来了。